Początki osadnictwa na terenie, gdzie obecnie usytuowane jest miasto oraz gmina sięgają czasów starożytnych. Ostrzeszów został założony jako gród o charakterze obronnym na granicy ze śląskiem. Lokacja miasta nastąpiła w latach 1261 - 1283. Ze względu na zniszczenie lub zaginięcie przywileju lokacyjnego nie można określić dokładnie daty otrzymania praw miejskich.
Ostrzeszów zlokalizowany na ważnym szlaku handlowym śląsko-pomorskim został siedzibą sądu grodzkiego i znaczącym ośrodkiem gospodarczym posiadającym od XV wieku własną komorę celną. Dynamiczny rozwój miasta nastąpił w XIV wieku za panowania Kazimierza Wielkiego. W tym okresie wzniesiono mury i zamek obronny, którego pozostałości tj. baszta i część fortyfikacji zachowały się do dzisiaj i stanowią atrakcję turystyczną miasta. Z XIV wieku pochodzi również późnogotycki Kościół farny pod wezwaniem N.M.P. Wniebowziętej wzniesiony na mocy aktu fundacyjnego wydanego przez Kazimierza Wielkiego w 1353 roku.
Wiek XVI i I poł. XVII wieku to bardzo pomyślny okres w historii Ostrzeszowa. Rozwój handlu i powstanie licznych cechów rzemieślniczych pociągnął za sobą znaczny wzrost gospodarczy miasta. Jednak późniejsze lata stały się okresem długotrwałej stagnacji, którą zapoczątkował niszczycielski najazd Szwedów w 1656 roku.
W latach (1793 - 1918) Ostrzeszów znalazł się pod panowaniem Prus. Mieszkańcy miasta w czasie zaboru brali czynny udział w walkach narodowo - wyzwoleńczych. Czyn zbrojny i poświęcenie ostrzeszowiaków w 1918 roku upamiętnia Pomnik Powstańców Wielkopolskich odsłonięty w 1925 roku przez Gen. bryg. Józefa Hallera.
Okres II Rzeczpospolitej był czasem odbudowy polskich władz miejskich, życia społecznego i gospodarczego. Z chwilą wybuchu II wojny światowej mieszkańcy Ostrzeszowa poddani zostali terrorowi i eksterminacji. W latach (1939 - 1945) w obozie utworzonym na terenie miasta przebywało ponad 125 tys. więźniów polskich i alianckich, którzy zetknęli się z pomocą organizowaną przez mieszkańców Ostrzeszowa i okolic. W przedzień wyzwolenia tj. 20.01.1945r. Niemcy rozstrzelali 14 przypadkowo internowanych Polaków. Dzień ten Ostrzeszowianie nazwali"Krwawą Sobotą''. Następnego dnia, w niedzielę 21 stycznia 1945 roku Ostrzeszów został wyzwolony przez Armię Radziecką.
Po wyzwoleniu miasta przystąpiono do likwidacji zniszczeń wojennych i organizacji życia społeczno - gospodarczego w mieście. Późniejsze lata były okresem intensywnego rozwoju Ostrzeszowa. Rozbudowa już istniejących zakładów przemysłowych i tworzenie nowych spowodowało rozwój terytorialny i ludnościowy miasta. Powstały nowe osiedla mieszkaniowe i placówki kulturalno - oświatowe.
Dzisiejszy Ostrzeszów liczy ok. 15 tys. mieszkańców i staje się znaczącym ośrodkiem przemysłu motoryzacyjnego, metalowego, ceramicznego, meblowego, usług budowlano - montażowych, przetwórstwa spożywczego a także rzemiosła o wielowiekowej tradycji.
